تاریخچه

در قرن 15 شیمیدانها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار "جان ری" طبیعت شناس انگلیسی در سال 1671 این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده ، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن ، اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی "ژوزف گیلوساک" از اسید هیدروسیانیک انجام گرفت. در سال 1855 شیمیدان فرانسوی دیگری به نام "Marcellin berthelot" اسید فرمیک را با استفاده از منوکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص عمومی اسید

اسید فرمیک به‌‌خوبی با آب و بیشتر حلالهای آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربنها هم تا حدی حل می‌شود. اسید فرمیک در فاز گازی و در هیدروکرینها به‌صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکولهای اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکولهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد، اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک ازاین ترکیبات ، تجزیه شده و منوکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن بر Co می‌شود. اسید فرمیک به‌آسانی احیاء شده و به فرمالدئید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنشهای افزایشی را به همراه آلکنها دارد. اسید فرمیک و آلکنها به‌آسانی باهم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید ، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگتر ایجاد می‌کند.

خواص فیزیکی اسید فرمیک

روش تولید

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی ، فرمیک اسید به مدت طولانی به‌عنوان ترکیبی که بهره‌وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به‌عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمیایی ، مخصوصا اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام ، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و منوکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند منوکسید سدیم باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار 40atm انجام می‌شود. از هیدرولیز متیل فرمات ، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه

اسید فرمیک بیشتر به‌عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دامها در مجتمعهای بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

اسید فرمیک در مرغداریها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی

بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن می‌باشد. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیبهای دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد، باید در نگهداری ، حمل و نقل و استفاده از آن ، نکات ایمنی کاملا رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز ، بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را 5ppm اعلام کرده است. اسید فرمیک به‌آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیتهای پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیبهای کلیوی و کبدی می‌شود.

نگاه کلی

پرمنگنات پتاسیم یک اکسید کننده قوی است و در اکثر واکنشهای شیمیایی بعنوان عامل اکسید کننده استفاده می‌شود. نام آیوپاک آن پتاسیم منگنات (VII) است. وزن مولکولی پرمنگنات پتاسیم 158.04gr/mol، شکل آن منشوری ، جامد ، به رنگ ارغوانی تیره ، محلول آبی آن به رنگ صورتی و ترکیبی بدون بو است. این ترکیب بدلیل خاصیت اکسید کنندگی بسیار خورنده است.
-=

=-

واکنشها

پرمنگنات پتاسیم بدلیل ارزان بودن در واکنشهای شیمیایی که به معرف اکسید کننده نیاز باشد، استفاده می‌شود. بعنوان معرف در آزمون بایر برای شناسایی آلکنها از سایر ترکیبات استفاده می‌شود. آلکنها رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات را از بین می‌برند. البته برخی از مواد مانند آلکینها و آلدمیدها هم به این آزمون جواب مثبت می‌دهند.

کاربرد

مهمترین کاربرد پرمنگنات پتاسیم بعنوان عامل اکسید کننده است. بعنوان ضدعفونی کننده و برای رفع بوهای نامطبوع هم کاربرد دارد. پرمنگنات پتاسیم برای رفع نوعی بیماری انگلی در ماهیها استفاده می‌شود. همچنین در تصفیه آبهای آشامیدنی بعنوان عامل حذف کننده فسفر مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای تولید کوکائین صد در صد خالص از این ماده استفاده می‌شود.

محلول رقیق 0.25 درصد آن می‌‌تواند بعنوان دهان‌شویه مورد استفاده قرار گیرد و محلول یک درصد آن را می‌توان برای ضدعفونی کردن دستها بکار برد. به همراه آب می‌تواند بعنوان کاتالیزور همراه T - stoff در پیشرانه راکتها استفاده شود و همچنین بعنوان معرف برای تعیین عدد کاپا در تهیه کاغذ از خمیر چوب استفاده می‌شود. این ترکیب بعلت رنگی بودن در صنایع رنگ‌سازی و پیگمان‌سازی هم کاربرد دارد.

نکات مهم

پرمنگنات پتاسیم بر دست یا لباس ایجاد لکه می‌کند بنابر این در استفاده از آن باید احتیاط کرد. لکه روی لباس حاصل از این ماده را می‌توان بوسیله اسید استیک یا اسید کلریدریک پاک کرده و با شستشو با آب رفع کرد. لکه ایجاد شده روی پوست پس از 48 ساعت از بین می‌رود. بعلت خاصیت خورندگی در پوست ایجاد سوزش می‌کند و در صورت خورده شدن می‌تواند باعث التهاب و آسیب به معده شود.

توضیحات

T - stoff سوخت راکت به همراه اکسید کننده در جنگ جهانی دوم توسط ارتش آلمان مورد استفاده قرار گرفت که عبارت بود از 80 درصد وزنی و 20 درصد وزنی به همراه اسید فسفریک – فسفات سدیم و 8- اکسی کینولین که بعنوان پایدار کننده استفاده می‌شد.

عدد کاپا

تعیین میزان سفیدی کاغذ در فرایند کاغذسازی از خمیر چوب برای چوبهای مختلف متفاوت است و در محدوده 70 - 10 است. این عدد توسط اندازه گیری با محلول استاندارد تعیین می‌شود